Kimia Bahan Alam

Kamis, 24 Oktober 2019

BIOGENETIK ALKALOID PADA MAKHLUK HIDUP

Di blog sebelumnya, kita telah membahas tentang keragaman dan keunikan alkaloid serta pemanfataan alkaloid itu sendiri. Alkaloid merupakan senyawa yang sifatnya basa dan mengandung atom nitrogen yang biasanya berasal dari tumbuhan maupun hewan. Yang mana alkaloid terdapat pada tanaman tingkat tinggi, angiospermae, dan jarang pada tumbuhan gymnospermae, paku-pakuan, lumut dan tumbuhan tingkat rendah.

Dilihat dari biogenetiknya, ini merupakan cara untuk menjelaskan hubungan alkaloid yang satu dengan yang lainnya berdasarkan cincin heterosiklik. Sehingga alkaloid dibedakan menjadi 3 golongan utama yaitu:

1. Alkaloid asiklik yang berasal dari asam amino oritin dan lisin.

2. Alkaloid jenis aromatik fenilanin yang berasal dari fenilanin, tirosin, dan 3,4-hidroksifenil-alanin.

3. Alkaloid aromatic jenis indol yang berasal dari triptofan.

Sebelumnya, biogenetic merupakan suatu zat hasil produksi melalui proses biologis yang diperlukan untuk keberlangsungan hipup makhluk hidup. Reaksi yang terlibat dalam biosintesis alkaloid adalah sintesis basa Schiff dan reaksi Mannich.

1. Biosintesis kafein

Tumbuhan yang mengandung kafein adalah kopi dan teh. Kafein termasuk alkaloid jenis xantina yang memiliki rasa pahit dan berbentuk Kristal.

2. Biosintesis nikotin

Tembakau merupakan tanaman yang mengandung senyawa alkaloid jenis nikotin. Proses biosintesis nikotin pada unsur N pada daun yang terakumulasi pada daun.

Pertanyaan:

1. Seperti yang kita ketahui, alkaloid berasal dari asam amino. Menurut Anda, apakah ada alkaloid yang tidak berasal dari asam amino?

2. Alkaloid ada yang berperan sebagai obat dan ada juga yang sebagai racun. Apa yang mempengaruhi hal tersebut?

3. Seperti soal yang pertama, alkaloid berasal dari asam amino. Namun mengapa senyawa alkaloid bersifat basa?

Kamis, 17 Oktober 2019

POTENSI PEMANFAATAN ALKALOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

Alkaloid merupakan golongan senyawa metabolit sekunder yang mana senyawa ini mengandung nitrogen (N) dengan tingkat oksidasi negative yang terdapat secara terbatas pada makahluk hidup. Alkaloid juga merupakan senyawa metabolite sekunder yang memiliki sifat alkali. Alkaloid memiliki sejarah hanpir setua dengan peradaban manusia. Alkaloid sering digunakan sebagai obat-obatan dalam bentuk minuman, dan tak jarang juga alkaloid dijadikan sebagai racun.

Alkaloid memiliki rasa pahit atau getir saat di lidah, hal ini dikarenkan alkaloid bersifat basa. Alkaloid dapat ditemukan pada tumbuhan, hewan, bakteri, dan jamur. Namun, alkaloid tidak ditemukan disemua jenis tumbuhan. Alkaloid banyak ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi Angiospermae khusunya pada tanaman dikotil. Berikut beberapa tanaman yang mengandung alkaloid yang bermanfaat untuk makhluk hidup:

Cokelat dan Kopi

Cokelat dan kopi merupakan tanaman yang mengandung alkaloid jenis kafein. Yang mana ketika kita mengkonsumsinya dapat menimbulkan rasa tenang, rileks, dan senang. Dan juga cokelat memiliki antioksidan yang tinggi.

Tembakau

Tembakau adalah salah satu tanaman yang mengandung alkaloid jenis nikotin. Yang sering kita tahu, bahwa nikotin terdapat dalam rokok yang dapat menimbulkan rasa candu terhadap penggunanya. Selain itu, nikotin juga memiliki manfaat yang positif yaitu dapat digunakan untuk menyembuhkan sakit gigi, sebagai obat ruam kulit dan dapat mengobati luka akibat gigitan serangga ataupun ular berbisa.

Mengkudu

Di dalam mengkudu terdapat alkaloid jenis xeronine yang berfungsi untuk anti inflamasi, sebagai pelindung saraf melalui aktivitas anti-oksidan, dapat mengobati amandel, radang tenggorokan dan lainnya.

Permasalahan:

1. Di dalam kopi terdapat alkaloid jenis kafein. Dimana kebanyakan orang mengkonsumsi kopi untuk menghilangkan rasa kantuk ketika sedang bergadang. Apa pengaruh kopi sehingga dapat menghilangkan rasa kantuk?

2. Cokelat banyak dikonsumsi baik dalam bentuk minuman atau makanan. Di dalam cokelat terdapat alkaloid golongan kafein. Mengkonsumsi cokelat dapat menimbulkan rasa tenang, senang, dan bahagia. Apakah ada hubungan antara rasa tenang, senang, dan bahagia setelah mengkonsumsi cokelat dengan kandungan kafein yang ada di dalam cokelat tersebut?

3. Di dalam rokok terdapat alkaloid jenis nikotin. Dimana nikotin dapat menimbulkan rasa candu terhadap perokok. Yang mana penggunanya sulit untuk berhenti merokok. Apa yang menyebabkan nikotin dapat menimbulkan rasa candu?

Sabtu, 12 Oktober 2019

KEANEKARAGAMAN DAN KEUNIKAN SENYAWA KIMIA ALKALOID

KEANEKARAGAMAN DAN KEUNIKAN SENYAWA KIMIA ALKALOID

Sifat-Sifat Alkaloid

1. Mengandung aton Nitrogen dari asam amino.

2. Kebanyakan berbentuk padatan kristan dan ada juga yang berbentuk amorf. Pada nikotin dan kooniin, alkaloid berupa cairan.

3. Umumnya tidak memiliki warna.

4. Umumnya memiliki rasa pahit atau getir.

5. Umumnya basa bebasnya larut dalam pelarut organic.

6. Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).

Berdasarkan sumber atom N dalam strukturnya, alkaloid dapat dibagi menjadi beberapa yaitu:

1. Alkaloid yang berasal dari ornitin.

2. Alkaloid yang berasal dari lisin.

3. Alkaloid yang berasal dari asam nikotinat.

4. Alkaloid yang berasal dari tirosin.

5. Alkaloid yang berasal dari triptopan.

6. Alkaloid yang berasal dari asam antranilat.

7. Alkaloid yang berasal histidin.

8. Alkaloid yang berasal dari proses aminasi dan alkaloid purin.

Sedangkan berdasarkan kerangka karbon di mana atom N berada dapat diklasifikasikan sebagai berikut:

1. Alkaloid amino.

2. Alkaoid piridin dan piperidin.

3. Alkaloid tropan.

4. Alkaloid pirolizidin.

5. Alkaloid quinolizidin.

6. Alkaloid isoquinolin.

7. Alkaloid benzofenantridin.

8. Alkaloid tetrohidroisokuinolin terpenoid.

9. Alkaloid indol.

10. Alkaloid quinolin.

11. Alkaloid imidazol.

12. Alkaloid steroid.

13. Alkaloid akonitrum.

14. Alkaloid guanidium.

Permasalahan:

1. Jika pada senyawa flavonoid banyak berperan dalam bidang kesehatan karena dapat berfungsi sebagai obat. Berbeda dengan alkaloid, kebanyakan alkaloid bersifat toksik atau racun. Jika bersifat toksik, apakah alkaloid dapat dijadikan obat untuk manusia?

2. Dalam rokok terdapat nikotin yang mana nikotin ini dapat menimbulkan rasa candu pada perokok tersebut. Apakah ada cara untuk menghilangkan rasa candu yang dialami si perokok agar si perokok sedikit demi sedikit dapat berhenti merokok?

3. Apakah yang menyebabkan rasa pahit dan getir pada alkaloid? Dan apakah semua jenis alkaloid itu memiliki rasa pahit?

Kamis, 10 Oktober 2019

POTENSI PEMANFAATAN FLAVONOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

POTENSI PEMANFAATAN FLAVONOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

Sebelumnya telah dijelaskan bahwa flavonoid adalah kelompok senyawa polifenol yang kebanyakan hampir terdapat pada semua tumbuhan. Dimana senyawa flavonoid ini bertindak sebagai pigmen (pemberi warna ungu, biru, merah, dan kuning). Flavonoid juga termasuk senyawa metabolit sekunder, yang mana senyawa ini berguna untuk mempertahankan diri dari hama dan penyakit, serta dapat beradaptasi dengan lingkungan sekitar. Hampir semua bagian dari tumbuhan seperti akar, batang, daun, ranting, kulit kayu, dan bunga mengandung senyawa flavonoid. Berikut beberapa tanaman yang memiliki kandungan senyawa flavonoid yaitu sebagai berikut :

1. Kacang Kedelai

Kacang kedelai merupakan tanaman yang mengandung senyawa flavonoid cukup tinggi. Jenis flavonoid yang terdapat pada kacang kedelai adalah isoflavon. Tumbuhan ini banyak digunakan sebagai makanan, minuman, ataupun obat-obatan. Dalam kacang kedelai terkandung beberapa vitamin yang berperan sebagai antioksidan, yaitu sebagai berikut vitamin E, vitamin A, vitamin C dan provitamin A.

2. Apel

Apel merupakan tumbuhan yang mengandung flavonoid. Dimana jenis flavonoid yang terkandung dalam Apel adalah quercetin. Yang mana senyawa quercetin dapat dimanfaatkan sebagai obat untuk mencegah penyakit jantung, mencegah katarak, dan mempercepat penyembuhan kenaikan asam lambung. Jadi dapat dikatakan bahwa dengan adanya senyawa quercetin, kita tidak perlu pergi ke dokter untuk berobat.

3. Sirsak

Jenis senyawa flavonoid yang terdapat dalam sirsak yaitu fenol. Gimana kandungan yang terdapat dalam sirsak dapat berperan sebagai antioksidan yang membantu mengurangi radikal bebas. Selain itu dapat mengobati penyakit darah tinggi (hipertensi).

4. Belimbing Wuluh

Belimbing wuluh merupakan salah satu tanaman yang mengandung senyawa flavonoid tannin. Dimana kandungan senyawa flavonoid ini dapat mengobati darah tinggi, diabetes, dan kolesterol. Dan juga dapat meredakan peradangan pada jerawat.

5. Temu Putih/ Kunyit Putih

Kandungan flavonoid yang terdapat pada temu putih adalah flavonoid jenis tannin. Yang mana kandungan ini berperan sebagai penghambat pertumbuhan sel kanker, mengobati perut kembung, dan menghilangkan bau mulut.

Permasalahan:

1. Kandungan senyawa quercetin dalam apel berperan sebagai obat untuk mencegah penyakit jantung, mencegah katarak, dan mempercepat penyembuhan kenaikan asam lambung. Selain itu, apel juga dapat menghambat pertumbuhan sel kanker. Apakah dengan mengkonsumsi apel dapat menyembuhkan penyakit kanker tanpa dibantu dengan obat-obatan kimia?

2. Isoflavon merupakan salah satu golongan flavonoid. Yang mana isoflavon hanya terdapat pada kacang-kacangan saja. Mengapa bisa demikian? Apakah isoflavon juga ada di tumbuhan lain selain kacang-kacangan?

3. Flavonoid banyak terdapat pada tumbuhan dan hewan. Pada tumbuhan, senyawa flavonoid memiliki banyak peranan dalam dunia kesehatan. Namun apakah fungsi senyawa flavonoid yang ada pada tumbuhan itu sama dengan yang ada di hewan?

Sabtu, 21 September 2019

KERAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR KIMIA FLAVONOID

Flavonoid merupakan kelompok senyawa fenolik terbesar yang terdapat di alam. Yang mana flavonoid mengandung struktur dasar dengan dua cincin aromatis dengan 3 atom C diantara cincin. Flavonoid memberikan kontribusinya terhadap bunga dan buah-buahan di alam seperti pada keindahan dan kesemarakan yang ada pada bunga dan buah-buahan. Dan juga flavonoid memiliki peran dalam penyerbukan pada tanaman yang dibantu oleh serangga.

Flavin mempunyai peran memberikan warna kuning atau jingga, dan antosianin memberikan warna merah, ungu atau biru, dan semua warna yang ada pada pelangi kecuali warna hijau. Pada daun flavonoid juga berperan sebagai pelindung dari jamur maupun paparan sinar UV-B. Flavonoid banyak ditemukan pada bagian tumbuhan mulai dari daun, batang, akar, kulit, kayu, bunga, buah dan biji. Flavonoid juga merupakan golongan metabolit sekunder.

Struktur Molekul Flavonoid

Struktur flavonoid memiliki 15 atom karbon, terdiri dari 2 cincin benzena yang dihubungkan menjadi satu oleh rantai linier yang terdiri dari tiga atom karbon. Dapat ditulis sebagai berikut C6-C3-C6 (Manitto, 1992). Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yaitu flavonoid (1,3-diarilpropana), isoflavonoid (1,2-diarilpropana), neoflavonoid (1,1-diarilpropana).

Beberapa jenis struktur umum flavonoid alami sebagai berikut:

Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) dan merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut. Meskipun isoflavon merupakan salah satu metabolit sekunder, tetapi ternyata pada mikroba seperti bakteri, algae, jamur dan lumut tidak mengandung isoflavon, karena mikroba tersebut tidak mempunyai kemampuan untuk mensintesanya.

Jenis senyawa isoflavon di alam sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui fungsi fisiologisnya, misalnya isoflavon, rotenoid dan kumestan, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan. Berbagai potensi senyawa isoflavon untuk keperluan kesehatan antara lain:

1. Anti-inflamasi

2. Anti-tumor/Anti-kanker

3. Anti-virus

4. Anti-allergi

5. Anti Penyakit kardiovaskuler

6. Estrogen dan Osteoporosis

7. Anti kolesterol

Permasalahan :

1. Diketahui bahwa flavonoid berfungsi untuk memberi warna kuning pada bunga dan buah. Salah satu senyawa flavonoid adalah antosianidin. Namun berbeda dengan senyawa flavonoid lainnya, antosianidin mempunyai warna yang berbeda yaitu merah, ungu, ataupun biru. Menurut Anda mengapa bisa demikian?

2. Stilbenoid erat hubungannya dengan flavonoid. Stilbenoid memiliki struktur C₆-C₂-C₆. Sedangkan flavonoid memiliki struktur C₆-C₃-C_6. Namun mengapa keduang memiliki hubungan yang erat?

3. Kita ketahui bahwa sebagian besar flavonoid berada dalam bentuk glikosida. Apakah ada flavonoid yang tidak dalam bentuk glikosida?

POTENSI PEMANFAATAN TERPENOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

POTENSI PEMANFAATAN TERPENOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

Di postingan sebelumnya telah dijelaskan bahwa terpenoid merupakan senyawa yang terdapat pada tumbuhan yang memiliki struktur isoprena dan kerangka karbonnya C₅. Terpenoid merupakan golongan senyawa metabolit sekunder yang mana memiliki kemampuan untuk melindungi diri dan beradaptasi terhadap lingkungan. Jika dikaitkan dengan judul blog kali ini, terpenoid memiliki banyak sekali fungsi. Seperti sebagai obat-obatan, zat pewarna makanan, dan lain-lain. Terpenoid memiliki beberapa sifat yaitu mempunyai bau yang khas, tidak berwarna jika dalam keadaan segar tapi berwarna gelap jika teroksidasi, serta larut dalam pelarut organik. Minyak atsiri merupakan senyawa terpenoid juga. Minyak atsiri banyak terdapat pada tumbuhan.

Berikut pemanfaatan dari masing-masing golongan senyawa terpenoid:

1. Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan salah satu golongan senyawa terpenoid yang merupakan komponen utama pada minyak atsiri. Yang mana golongan ini tersusun atas 2 isoprena atau C₁₀. Monoterpenoid memiliki sifat yaitu mempunyai aroma atau rasa. Biasanya banyak digunakan untuk pembuatan parfum atau penyedap rasa pada makanan. Terkadang digunakan sebagai obat. Salah satu contoh dari senyawa terpenoid ini yaitu geraniol. Yang mana geraniol merupakan komponen utama minyak atsiri yang dihasilkan melalui destilasi uap bunga mawar (Rosa cnetifolia). Minyak mawar ini banyak digunakan dalam industri kosmetik Karena memiliki nilai ekonomis yang tinggi.

2. Seskuiterpenoid

Seskuiterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang merupakan senyawa C₁₅ yang tersusun atas 3 buah isoprena, dapat berupa struktur asiklik, monosiklik maupun bisiklik. Contoh dari senyawa sesquiterpenoid adalah zingiberena, partenolida, dan artemisinin. Zingiberena adalah kelompok seskuiterpena yang terdapat dalam minyak atsiri jahe. Yang mana jahe banyak digunakan untuk berbagai keperluan misalnya sebagai bumbu bahan masak, dan juga dapat digunakan sebagai obat untuk mual, migrain, dan untuk mengatasi hipotermia.

3. Diterpenoid

Diterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang memiliki 4 unit isoprena (C₂₀). Senyawa diterpenoid memiliki fungsi yang penting. Contoh dari senyawa diterpenoid adalah fitol, filokuinon, dan giberelin. Fitol merupakan senyawa penyusun klorofil pada bagian lipofilnya. Filokuinon biasanya disebut vitamin K1 yang banyak terdapat pada tumbuhan an yang mempunyai daun hijau. Vitamin K1 ini berfungsi untuk membantu proses pembekuan darah. Giberelin merupakan senyawa hormon yang membantu pertumbuhan tanaman atau pertunasan.

4. Tetraterpenoid

Tetraterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang merupakan senyawa pigmen berwarna orange. Senyawa ini berperan penting dalam fotosintesis tetapi juga ditemukan pada ada jaringan dan fotosintesis pada tanaman. Senyawa tetraterpenoid ini merupakan senyawa yang berperan terhadap pemberian warna pada tumbuhan. Contohnya yaitu karatena. Karoten merupakan pigmen berwarna orange yang terdapat pada buah wortel. Dan biasanya karotena digunakan juga untuk pewarna pada makanan dan minuman.

Contoh tanaman terpenoid yaitu :

1. Sereh

Sereh merupakan tanaman dengan nama latin Cymbopogon nardus Linn. Tanaman ini memiliki jenis minyak atsiri: geraniol, citronnelal, eugenol-metil eter, sitral, eugenol, kadinen, kadinol, dan limonene. Yang mana memiliki khasiat sebagai anti sariawan, anti batuk, antiseptic, dan adstrigen.

2. Jambu Batu

Memiliki nama latin Psidium quajava L. Tanaman ini termasuk golongan senyawa triterpenoid, resin, kuersetin, dan leukosianidin. Yang mana tanaman ini biasanya digunakan untuk obat sakit kulit, sebagai anti inflamasi, dan dapat membantu memperlancar haid.

Permasalahan:

1. Pada jurnal penelitian yang saya baca, alga merah mengandung senyawa metabolit sekunder lebih dari satu yaitu flavonoid, triterpenoid, dan alkaloid. Apakah ada pengaruh terhadap kegunaan tumbuhan tersebut dengan adanya senyawa metabolit sekunder lebih dari satu pada tumbuhan laut tersebut?

2. Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa terpenoid banyak digunakan sebagai obat-obatan. Apakah terpenoid mampu menggantikan obat-obatan sintesis sebagai pengobatan penyakit seperti kanker dan penyakit tingkat tinggi lainnya?

3. Pada terpenoid, golongan yang memiliki warna (pigmen) pada tumbuhan yaitu golongan tetraterpenoid. Berdasarkan jurnal yang saya baca, tumbuhan alga merah memiliki pigmen fikoeretrin dan fikosianin. Yang mana fikoeretrin meruoakan pigmen yang berwarna merah cerah dan memancarkan warna oranye. Sedangkan fikosianin merupakan pigmen yang berwarna biru dan memancarkan warna merah tua. Bagaimana hal ini bisa terjadi sedangkan tumbuhan tersebut bukan merupakan golongan tetraterpenoid?

Sabtu, 14 September 2019

Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

TERPENOID

Terpenoid merupakan senyawa yang terdapat pada tumbuhan. Terpenoid juga disebut dengan isoprenoid. Yang mana terpenoid disusun oleh struktur isoprena dan kerangka karbonnya dibangun oleh 2 atau lebih penyusun satuan C₅. Kemudian digolongkan berdasarkan jumlah satuan isoprene yang terdapat dalam senyawa itu. Seperti hemiterpena (C₅), monoterpena (C₁₀), seskuiterpena (C₁₅), diterpena (C₂₀), sesterpena (C₂₅), triterpena (C₃₀), tetraterpena (C₄₀). Jika lebih dari 8 unit isoprena disebut politerpena.

Ada beberapa alasan yang membuat para ahli kimia organik sangat menyukai senyawa terpenoid sebagai objek penelitiannya, yaitu kelimpahannya, mudahnya senyawa ini diisolasi, cepatnya asetibilitas senyawa ini, memiliki komposisi yang relative sederhana, sangat mudah untuk dikenali serta transformasinya sangat menarik. Terpenoid memiliki beberapa sifat yaitu mempunyai bau yang khas, indeks biasnya tinggi, tidak berwarna jika dalam keadaan segar tapi berwarna gelap jika teroksidasi, larut dalam pelarut organic dam memiliki kerapatan yang lebih kecil dari air.

Klasifikasi senyawa terpenoid

Rumus umum terpenoid adalah (C₅H₈)_n.

Nama	Rumus	Sumber
Monoterpena	C₁₀H₁₆	Minyak Atsiri
Seskuiterpena	C₁₅H₂₄	Minyak Atsiri
Diterpena	C₂₀H₃₂	Resin Pinus
Triterpena	C₃₀H₄₈	Saponin, Damar
Tetraterpena	C₄₀H₆₄	Pigmen, Karoten
Politerpena	(C₅H₈)_n n 8	Karet Alam