KEANEKARAGAMAN DAN KEUNIKAN SENYAWA KIMIA STEROID

KEANEKARAGAMAN DAN KEUNIKAN SENYAWA KIMIA STEROID

          Steroid adalah senyawa kimia yang memiliki struktur/kerangka dasar triterpena asiklik. Steroid memiliki ciri umum yaitu sistem empat cincin yang tergabung. Dimana cincin A, B, dan C memiliki 6 atom karbon dan cincin D memiliki 5 atom karbon. Struktur dasarnya yaitu 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang merupakan turunan dari steroid adalah kolesterol, ergosterol, progesterone, dan estrogen. Umumnya steroid berfungsi sebagai hormon.

            Struktur senyawa steroid memiliki perbedaan. Perbedaan ini ditentukan oleh subtituen R₁, R₂, dan R₃. Dan juga perbedaan dalam satu kelompok tergantung pada yaitu panjang subtituen R₁, gugus fungsi subtituen R₁, R₂, dan R₃.

            Penggolongan steroid dapat dibagi menjadi beberapa yaitu:

1. Sterol yaitu sterol invertebrate laut (sterol hewani) dan plant sterol (sterol tumbuhan).

2. Bileacide, yaitu senyawa yang diisolasi dari hewan tingkat tinggi yang berkonjugasi dengan peptida, taurin, dan glisin.

3. Steroid Hormon yaitu substansi yang disekresikan dari kelenjar spesifik.

4. Cardiacactive principles, yaitu steroid yang memiliki efek spesifik dan kuat pada otot jantung yang diisolasi dari tanaman tropik.

5. Sapogenin yaitu glikosida tanaman yang memiliki sifat seperti sabun dalam air. Umumnya disebut saponin.

Steroid pada tumbuhan

Phytosterol

Brassinosteroids

Steroid pada jamur

Ergosterol

Steroid pada serangga

Ecdysterone 

        Steroid dapat diklasifikasikan menjadi beberapa kelompok. Jika dilihat dari segi struktur, steroid terdiri atas :

1. Sterol                                                                                                                      

            Lemak sterol merupakan suatu bentuk steroid yang khusus dimana sterol ini memiliki rumus bangun yang diturunkan dari kolestana dan dilengkapi dengan gugus hidroksil pada atom C-3. Sterol ini tidak hanya ditemukan pada tumbuhan tetapi juga banyak ditemukan pada hewan dan fungi. Lemak sterol yang berasal dari tumbuhan (nabati) disebut filosterol sedangkan lemak sterol yang berasal dari hewan (hewani) disebut zoosterol. Jenis filosterol yang sering dikenal yaitu campesterol, sitosterol, dan stigmasterol. Jenis zoosterol yang penting diantaranya yaitu kolesterol dan hormone steroid. Sedangkan lemak sterol yang ditemukan pada fungi yaitu ergosterol yang mana memiliki fungsi yang sama layaknya kolesterol pada hewan. 

(a) Kolesterol (b) Campesterol (c) Sitosterol (d) Stigmasterol (e) Ergosterol

2. Asam Empedu

            Asam empedu merupakan suatu asam steroid yang dibuat oleh hati dan nantinya akan disimpan didalam empedu. Asam empedu terdiri dari dua jenis yaitu primer dan sekunder. Asam empedu yang termasuk primer yaitu asam kolat dan asam kenodeoksikolat. Asam empedu sekunder yaitu deoksikolat dan asam litokolat.

Asam Kolat

3. Hormon Kelamin

            Hormon kelamin ini terdiri atas empat kelompok, yaitu :

a. Hormon androgen (testosterone dan dihidrotestosteron)

b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)

c. Hormon progestin (progesterone)

d. Obat kontrasepsi

(a) Testosteron (b) Progesteron (c) Estriol (d) Estradiol (e) Estron

4. Hormon Adrenokortikoid

            Hormon ini merupakan hasil sintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalin bagian korteks. Hormon ini terbagi menjadi dua, yaitu :

a. Mineralokortikoid

            Aktivitas dari mineralokortikoid ini mempengaruhi mineral cairan ekstrasel, terutama natrium dan kalium.

b. Glukokortikoid

         Glukokortikoid ini dapat meningkatkan glukosa dalam darah. Yang termasuk kedalam hormone ini yaitu kortisol dan hidrokortisol.

Pertanyaan:

1. Steroid memiliki empat cincin yang tergabung yaitu tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Mengapa terdapat perbedaan struktur dari keempat cincin tersebut. Mengapa tidak keempat cincin steroid ini strukturnya sikloheksana saja ataupun siklopentana saja?

2. Sterol merupakan salah satu jenis steroid. Sterol itu ada sterol invertebrate laut (sterol hewan) dan plant sterol (sterol tumbuhan). Dari kedua sterol tersebut, apakah strukturnya berbeda?

3. Seperti yang kita ketahui, steroid berfungsi sebagai hormon dalam tubuh. Salah satunya yaitu hormon kelamin. Hormon kelamin terbagi menjadi empat yaitu hormon androgen, hormon estrogen, hormon progestin, dan obat kontrasepsi. Apa yang menyebabkan perbedaan struktur antar jenis hormon kelamin yang satu dengan yang lainnya padahal keempatnya sama-sama termasuk jenis hormon kelamin?