KERAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR KIMIA FLAVONOID

KERAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR KIMIA FLAVONOID

           

          Flavonoid merupakan kelompok senyawa fenolik terbesar yang terdapat di alam. Yang mana flavonoid mengandung struktur dasar dengan dua cincin aromatis dengan 3 atom C diantara cincin. Flavonoid memberikan kontribusinya terhadap bunga dan buah-buahan di alam seperti pada keindahan dan kesemarakan yang ada pada bunga dan buah-buahan. Dan juga flavonoid memiliki peran dalam penyerbukan pada tanaman yang dibantu oleh serangga.

            Flavin mempunyai peran memberikan warna kuning atau jingga, dan antosianin memberikan warna merah, ungu atau biru, dan semua warna yang ada pada pelangi kecuali warna hijau. Pada daun flavonoid juga berperan sebagai pelindung dari jamur maupun paparan sinar UV-B. Flavonoid banyak ditemukan pada bagian tumbuhan mulai dari daun, batang, akar, kulit, kayu, bunga, buah dan biji. Flavonoid juga merupakan golongan metabolit sekunder.

Struktur Molekul Flavonoid

            Struktur flavonoid memiliki 15 atom karbon, terdiri dari 2 cincin benzena yang dihubungkan menjadi satu oleh rantai linier yang terdiri dari tiga atom karbon. Dapat ditulis sebagai berikut C6-C3-C6 (Manitto, 1992). Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yaitu flavonoid (1,3-diarilpropana), isoflavonoid (1,2-diarilpropana), neoflavonoid (1,1-diarilpropana).

Beberapa jenis struktur umum flavonoid alami sebagai berikut:

Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) dan merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut. Meskipun isoflavon merupakan salah satu metabolit sekunder, tetapi ternyata pada mikroba seperti bakteri, algae, jamur dan lumut tidak mengandung isoflavon, karena mikroba tersebut tidak mempunyai kemampuan untuk mensintesanya.

Jenis senyawa isoflavon di alam sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui fungsi fisiologisnya, misalnya isoflavon, rotenoid dan kumestan, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan. Berbagai potensi senyawa isoflavon untuk keperluan kesehatan antara lain:

1.   Anti-inflamasi

2.   Anti-tumor/Anti-kanker

3.   Anti-virus

4.   Anti-allergi

5.   Anti Penyakit kardiovaskuler

6.   Estrogen dan Osteoporosis

7.   Anti kolesterol

Permasalahan :

1. Diketahui bahwa flavonoid berfungsi untuk memberi warna kuning pada bunga dan buah. Salah satu senyawa flavonoid adalah antosianidin. Namun berbeda dengan senyawa flavonoid lainnya, antosianidin mempunyai warna yang berbeda yaitu merah, ungu, ataupun biru. Menurut Anda mengapa bisa demikian?

2. Stilbenoid erat hubungannya dengan flavonoid. Stilbenoid memiliki struktur C₆-C₂-C₆. Sedangkan flavonoid memiliki struktur C₆-C₃-C_6. Namun mengapa keduang memiliki hubungan yang erat?

3. Kita ketahui bahwa sebagian besar flavonoid berada dalam bentuk glikosida. Apakah ada flavonoid yang tidak dalam bentuk glikosida?

POTENSI PEMANFAATAN TERPENOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

POTENSI PEMANFAATAN TERPENOID UNTUK MAKHLUK HIDUP

            Di postingan sebelumnya telah dijelaskan bahwa terpenoid merupakan senyawa yang terdapat pada tumbuhan yang memiliki struktur isoprena dan kerangka karbonnya C₅. Terpenoid merupakan golongan senyawa metabolit sekunder yang mana memiliki kemampuan untuk melindungi diri dan beradaptasi terhadap lingkungan. Jika dikaitkan dengan judul blog kali ini, terpenoid memiliki banyak sekali fungsi. Seperti sebagai obat-obatan, zat pewarna makanan, dan lain-lain. Terpenoid memiliki beberapa sifat yaitu mempunyai bau yang khas, tidak berwarna jika dalam keadaan segar tapi berwarna gelap jika teroksidasi, serta larut dalam pelarut organik. Minyak atsiri merupakan senyawa terpenoid juga. Minyak atsiri banyak terdapat pada tumbuhan.

Berikut pemanfaatan dari masing-masing golongan senyawa terpenoid:

1. Monoterpenoid

            Monoterpenoid merupakan salah satu golongan senyawa terpenoid yang merupakan komponen utama pada minyak atsiri. Yang mana golongan ini tersusun atas 2 isoprena atau C₁₀. Monoterpenoid memiliki sifat yaitu mempunyai aroma atau rasa. Biasanya banyak digunakan untuk pembuatan parfum atau penyedap rasa pada makanan. Terkadang digunakan sebagai obat. Salah satu contoh dari senyawa terpenoid ini yaitu geraniol. Yang mana geraniol merupakan komponen utama minyak atsiri yang dihasilkan melalui destilasi uap bunga mawar (Rosa cnetifolia). Minyak mawar ini banyak digunakan dalam industri kosmetik Karena memiliki nilai ekonomis yang tinggi.

2. Seskuiterpenoid

            Seskuiterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang merupakan senyawa C₁₅ yang tersusun atas 3 buah isoprena, dapat berupa struktur asiklik, monosiklik maupun bisiklik. Contoh dari senyawa sesquiterpenoid adalah zingiberena, partenolida, dan artemisinin. Zingiberena adalah kelompok seskuiterpena yang terdapat dalam minyak atsiri jahe. Yang mana jahe banyak digunakan untuk berbagai keperluan misalnya sebagai bumbu bahan masak, dan juga dapat digunakan sebagai obat untuk mual, migrain, dan untuk mengatasi hipotermia.

3. Diterpenoid

            Diterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang memiliki 4 unit isoprena (C₂₀). Senyawa diterpenoid memiliki fungsi yang penting. Contoh dari senyawa diterpenoid adalah fitol, filokuinon, dan giberelin. Fitol merupakan senyawa penyusun klorofil pada bagian lipofilnya. Filokuinon biasanya disebut vitamin K1 yang banyak terdapat pada tumbuhan an yang mempunyai daun hijau. Vitamin K1 ini berfungsi untuk membantu proses pembekuan darah. Giberelin merupakan senyawa hormon yang membantu pertumbuhan tanaman atau pertunasan.

4. Tetraterpenoid

            Tetraterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang merupakan senyawa pigmen berwarna orange. Senyawa ini berperan penting dalam fotosintesis tetapi juga ditemukan pada ada jaringan dan fotosintesis pada tanaman. Senyawa tetraterpenoid ini merupakan senyawa yang berperan terhadap pemberian warna pada tumbuhan. Contohnya yaitu karatena. Karoten merupakan pigmen berwarna orange yang terdapat pada buah wortel. Dan biasanya karotena digunakan juga untuk pewarna pada makanan dan minuman.

 Contoh tanaman terpenoid yaitu :

1. Sereh

       Sereh merupakan tanaman dengan nama latin Cymbopogon nardus Linn. Tanaman ini memiliki jenis minyak atsiri: geraniol, citronnelal, eugenol-metil eter, sitral, eugenol, kadinen, kadinol, dan limonene. Yang mana memiliki khasiat sebagai anti sariawan, anti batuk, antiseptic, dan adstrigen.

2. Jambu Batu

       Memiliki nama latin Psidium quajava L. Tanaman ini termasuk golongan senyawa triterpenoid, resin, kuersetin, dan leukosianidin. Yang mana tanaman ini biasanya digunakan untuk obat sakit kulit, sebagai anti inflamasi, dan dapat membantu memperlancar haid. 

Permasalahan:

1. Pada jurnal penelitian yang saya baca, alga merah mengandung senyawa metabolit sekunder lebih dari satu yaitu flavonoid, triterpenoid, dan alkaloid. Apakah ada pengaruh terhadap kegunaan tumbuhan tersebut dengan adanya senyawa metabolit sekunder lebih dari satu pada tumbuhan laut tersebut?  

2. Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa terpenoid banyak digunakan sebagai obat-obatan. Apakah terpenoid mampu menggantikan obat-obatan sintesis sebagai pengobatan penyakit seperti kanker dan penyakit tingkat tinggi lainnya?

3. Pada terpenoid, golongan yang memiliki warna (pigmen) pada tumbuhan yaitu golongan tetraterpenoid. Berdasarkan jurnal yang saya baca, tumbuhan alga merah memiliki pigmen fikoeretrin dan fikosianin. Yang mana fikoeretrin meruoakan pigmen yang berwarna merah cerah dan memancarkan warna oranye. Sedangkan fikosianin merupakan pigmen yang berwarna biru dan memancarkan warna merah tua. Bagaimana hal ini bisa terjadi sedangkan tumbuhan tersebut bukan merupakan golongan tetraterpenoid?

Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

TERPENOID

            Terpenoid merupakan senyawa yang terdapat pada tumbuhan. Terpenoid juga disebut dengan isoprenoid. Yang mana terpenoid disusun oleh struktur isoprena dan kerangka karbonnya dibangun oleh 2 atau lebih penyusun satuan C₅. Kemudian digolongkan berdasarkan jumlah satuan isoprene yang terdapat dalam senyawa itu. Seperti hemiterpena (C₅), monoterpena (C₁₀), seskuiterpena (C₁₅), diterpena (C₂₀), sesterpena (C₂₅), triterpena (C₃₀), tetraterpena (C₄₀). Jika lebih dari 8 unit isoprena disebut politerpena.

            Ada beberapa alasan yang membuat para ahli kimia organik sangat menyukai senyawa terpenoid sebagai objek penelitiannya, yaitu kelimpahannya, mudahnya senyawa ini diisolasi, cepatnya asetibilitas senyawa ini, memiliki komposisi yang relative sederhana, sangat mudah untuk dikenali serta transformasinya sangat menarik. Terpenoid memiliki beberapa sifat yaitu mempunyai bau yang khas, indeks biasnya tinggi, tidak berwarna jika dalam keadaan segar tapi berwarna gelap jika teroksidasi, larut dalam pelarut organic dam memiliki kerapatan yang lebih kecil dari air.

Klasifikasi senyawa terpenoid

            Rumus umum terpenoid adalah (C₅H₈)_n.

Nama	Rumus	Sumber
Monoterpena	C10H16	Minyak Atsiri
Seskuiterpena	C15H24	Minyak Atsiri
Diterpena	C20H32	Resin Pinus
Triterpena	C30H48	Saponin, Damar
Tetraterpena	C40H64	Pigmen, Karoten
Politerpena	(C5H8)n n 8	Karet Alam

1. Monoterpena

2. Seskuiterpena

3. Diterpena

6. Tetraterpena

7. Politerpena

Permasalahan :

1. Mengapa terpenoid banyak terdapat dalam tumbuhan dan sebagai penyusun tumbuhan?

2. Bagaimana kita menetukan golongan terpenoid atau uji apa saja yang dapat dilakukan dalam memperoleh senyawa terpenoid?

3. Dalam melakukan isolasi senyawa terpenoid, hal apa yang harus diperhatikan?