Jurnal KEISOMERAN GEOMETRI “Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat”

KEISOMERAN GEOMETRI

“Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat”

NAMA       : FRISKA UTAMI

NIM          : A1C117021

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Syamsurizal., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 9

I.         Judul                   : Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat”

II.      Hari, Tanggal     : Jum’at, 26 April 2019

III.   Tujuan                : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah:

1. Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri.

2. Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika.

IV. Landasan Teori

                Sifat-sifat atom dalam molekul ditentukan dari struktur ruang atom-atom tersebut dalam molekul. Kita akan mudah melihat perbedaan geometri secara kimia apabila dua gugus yang reaktif itu merupakan cis dan trans satu terhadap yang lainnya. Sebagai contoh asam maleat dan asam fumarat yang mana merupakan cis dalam asam butenadioat. Akan didapat hasil anhidrida maleat, apabila asam maleat dipanaskan pada titik leleh diatas 130°C dalam 1 molekul air. Dan sebaliknya pada asam fumarat pada suhu 128°C  asam fumarat tidak akan meleleh tetapi menyublim. Akibat asam fumarat menyublim maka terbentuklah anhidrida polimerik (Tim Kimia Organik 1, 2019).

            Contoh dari tipe isomer ruang yaitu asam fumarat dan asam maleat. Kedua gugus asam fumarat berbentuk cis yaitu terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama. Sedangkan pada asam maleat kedua gugusnya berbentuk transfer yaitu terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan. Dengan demikian isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans. Contoh yang lain yaitu senyawa 1,2-dikloroetena. Asam maleat memiliki titik leleh yang lebih rendah daripada asam fumarat. Hal ini terjadi karena adanya perbedaan sifat fisik antara senyawa berisomer cis dan trans. Senyawa yang berisomer cheese memiliki titik leleh lebih kecil daripada senyawa berisomer trans. Karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan yang mengakibatkan senyawa yang berisomer cis menjadi kurang stabil (Mulyono, 2005).

            Van't Hoff pada tahun 1874: ternyata tidak hanya mengembangkan teori dasar dari isomer optik, tetapi ia meramalkan adanya bentuk kedua dari stereoisomer yang didasarkan dari sifat-sifat yang karakteristik tetrahedral dari atom karbon yang tak tergantung dari pada bentuknya yang asimetris dan juga tidak menunjukkan sifat aktif optik. Ia menyatakan bahwa dua atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap hampir tidak dapat berputar di sekitar ikatan rangkap, dan membentuk satuan tetrahedron-tetrahedron, serta jika gugus-gugus yang diikat oleh masing-masing karbon jenuh berbeda satu sama lain, maka dapat terjadi dua susunan ruang yang berbeda. Pengertian yang dinyatakan oleh Van't Hoff biasanya kita kenal dengan isomer geometri (Hardjono, 2009).

            Asam fumarat merupakan salah satu isomer trans yang apabila dipanaskan atau ditambahkan dengan reagen pada keadaan tertentu akan kembali menjadi asam maleat yang mana kemudian menghasilkan anhidrat. Berikut merupakan sifat-sifat fisika dari asam maleat dan asam fumarat.

	Asam maleat cis	Asam fumarat trans
Titik lebur	130°C	287°C
Kelautan dalam air, g/100mL pada 25°C	78,8	0,7
Berat jenis	1,590	1,635
Panas pembakaran, kg-kal/mol	327	320
pKa1	1,9	3,0
pKa2	6,5	4,5

Asam maleat dibuat dengan cara sederhana yaitu dengan melakukan pemanasan asam maleat dengan asetil klorida kemudian destilasi campuran serta menghidrolisis maleat anhidrida yang dihasilkan. Dalam membuat maleat anhidrida ini perlu dilakukan pada fase uap dari benzena yang dioksidasi dengan oksigen atmosfer dengan menggunakan katalisator (Hart, 2003).

            Asam maleat dapat diubah menjadi asam fumarat yang mempunyai titik lebur yang lebih tinggi dari asam maleat. Asam maleat memiliki dua gugus karboksilat yaitu cis-asam butenadioat yang digunakan sebagai bahan dasar trans-asam butena dioat. Hal ini bisa terjadi apabila asam maleat dipanaskan pada temperatur sedikit diatas titik leburnya.

(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

1. Erlenmeyer 125 mal

2. Pembakar Bunsen

3. Corong Buchner

4. Labu bulat 400 mal

5. Alat penentu titik leleh

6. Konsensus refluks

5.2 Bahan

1. HCl pekat

2. Anhidrida maleat

3. Kertas saring

VI. Prosedur Kerja

Ø  Dididihkan 20 ml air suling dalam erlenmeyer 125 ml.

Ø  Ditambahkan anhidrat maleat.

Ø  Anhidrida ini mula-mula akan melebur (153°C),

Ø  Kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam nukleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 mL) pada 25°C.

Ø  Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan labu di bawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan.

Ø  Kumpulkan asam maleat diatas corong Buchner, keringkan dan tentukan titik lelehnya.

Ø  Jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut.

Ø  Pindahkan larutan Filtrat ke dalam labu bundar 100 mL, tambahkan 15 ml HCl pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10 menit.

Ø  Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada 25° C).

Ø  Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gram asam).

Ø  Tentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Kuyyy dilihat!!!!

                https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&feature=youtu.be

Pertanyaan:

1.      Dalam video, ada beberapa cara yang digunakan untuk mengubah asam maleat menjadi asam fumarat. Apa saja cara tersebut?

2.      Apa fungsi dari boiling chips yang digunakan pada saat pemanasan?

3.      Mengapa kertas saring harus dibasahi terlebih dahulu sebelum memulai penyaringan?