Jurnal KEISOMERAN GEOMETRI “Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat”

KEISOMERAN GEOMETRI

“Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat”

NAMA       : FRISKA UTAMI

NIM          : A1C117021

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Syamsurizal., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 9

I.         Judul                   : Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat”

II.      Hari, Tanggal     : Jum’at, 26 April 2019

III.   Tujuan                : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah:

1. Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri.

2. Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika.

IV. Landasan Teori

                Sifat-sifat atom dalam molekul ditentukan dari struktur ruang atom-atom tersebut dalam molekul. Kita akan mudah melihat perbedaan geometri secara kimia apabila dua gugus yang reaktif itu merupakan cis dan trans satu terhadap yang lainnya. Sebagai contoh asam maleat dan asam fumarat yang mana merupakan cis dalam asam butenadioat. Akan didapat hasil anhidrida maleat, apabila asam maleat dipanaskan pada titik leleh diatas 130°C dalam 1 molekul air. Dan sebaliknya pada asam fumarat pada suhu 128°C  asam fumarat tidak akan meleleh tetapi menyublim. Akibat asam fumarat menyublim maka terbentuklah anhidrida polimerik (Tim Kimia Organik 1, 2019).

            Contoh dari tipe isomer ruang yaitu asam fumarat dan asam maleat. Kedua gugus asam fumarat berbentuk cis yaitu terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama. Sedangkan pada asam maleat kedua gugusnya berbentuk transfer yaitu terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan. Dengan demikian isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans. Contoh yang lain yaitu senyawa 1,2-dikloroetena. Asam maleat memiliki titik leleh yang lebih rendah daripada asam fumarat. Hal ini terjadi karena adanya perbedaan sifat fisik antara senyawa berisomer cis dan trans. Senyawa yang berisomer cheese memiliki titik leleh lebih kecil daripada senyawa berisomer trans. Karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan yang mengakibatkan senyawa yang berisomer cis menjadi kurang stabil (Mulyono, 2005).

            Van't Hoff pada tahun 1874: ternyata tidak hanya mengembangkan teori dasar dari isomer optik, tetapi ia meramalkan adanya bentuk kedua dari stereoisomer yang didasarkan dari sifat-sifat yang karakteristik tetrahedral dari atom karbon yang tak tergantung dari pada bentuknya yang asimetris dan juga tidak menunjukkan sifat aktif optik. Ia menyatakan bahwa dua atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap hampir tidak dapat berputar di sekitar ikatan rangkap, dan membentuk satuan tetrahedron-tetrahedron, serta jika gugus-gugus yang diikat oleh masing-masing karbon jenuh berbeda satu sama lain, maka dapat terjadi dua susunan ruang yang berbeda. Pengertian yang dinyatakan oleh Van't Hoff biasanya kita kenal dengan isomer geometri (Hardjono, 2009).

            Asam fumarat merupakan salah satu isomer trans yang apabila dipanaskan atau ditambahkan dengan reagen pada keadaan tertentu akan kembali menjadi asam maleat yang mana kemudian menghasilkan anhidrat. Berikut merupakan sifat-sifat fisika dari asam maleat dan asam fumarat.

	Asam maleat cis	Asam fumarat trans
Titik lebur	130°C	287°C
Kelautan dalam air, g/100mL pada 25°C	78,8	0,7
Berat jenis	1,590	1,635
Panas pembakaran, kg-kal/mol	327	320
pKa1	1,9	3,0
pKa2	6,5	4,5

Asam maleat dibuat dengan cara sederhana yaitu dengan melakukan pemanasan asam maleat dengan asetil klorida kemudian destilasi campuran serta menghidrolisis maleat anhidrida yang dihasilkan. Dalam membuat maleat anhidrida ini perlu dilakukan pada fase uap dari benzena yang dioksidasi dengan oksigen atmosfer dengan menggunakan katalisator (Hart, 2003).

            Asam maleat dapat diubah menjadi asam fumarat yang mempunyai titik lebur yang lebih tinggi dari asam maleat. Asam maleat memiliki dua gugus karboksilat yaitu cis-asam butenadioat yang digunakan sebagai bahan dasar trans-asam butena dioat. Hal ini bisa terjadi apabila asam maleat dipanaskan pada temperatur sedikit diatas titik leburnya.

(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

1. Erlenmeyer 125 mal

2. Pembakar Bunsen

3. Corong Buchner

4. Labu bulat 400 mal

5. Alat penentu titik leleh

6. Konsensus refluks

5.2 Bahan

1. HCl pekat

2. Anhidrida maleat

3. Kertas saring

VI. Prosedur Kerja

Ø  Dididihkan 20 ml air suling dalam erlenmeyer 125 ml.

Ø  Ditambahkan anhidrat maleat.

Ø  Anhidrida ini mula-mula akan melebur (153°C),

Ø  Kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam nukleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 mL) pada 25°C.

Ø  Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan labu di bawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan.

Ø  Kumpulkan asam maleat diatas corong Buchner, keringkan dan tentukan titik lelehnya.

Ø  Jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut.

Ø  Pindahkan larutan Filtrat ke dalam labu bundar 100 mL, tambahkan 15 ml HCl pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10 menit.

Ø  Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada 25° C).

Ø  Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gram asam).

Ø  Tentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Kuyyy dilihat!!!!

                https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&feature=youtu.be

Pertanyaan:

1.      Dalam video, ada beberapa cara yang digunakan untuk mengubah asam maleat menjadi asam fumarat. Apa saja cara tersebut?

2.      Apa fungsi dari boiling chips yang digunakan pada saat pemanasan?

3.      Mengapa kertas saring harus dibasahi terlebih dahulu sebelum memulai penyaringan?

  

PEMBUATAN ASETON

NAMA       : FRISKA UTAMI

NIM          : A1C117021

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Syamsurizal., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

7.1 Sintesis Aseton dengan Kalium Permanganat

NO.	PERLAKUAN	HASIL PENGAMATAN
1.	8 ml aquades ditambah dengan 26 ml 2-propanol dan 12 ml asam sulfat pekat.	Larutannya larut, warnanya bening dan terasa panas dengan suhu ± 50˚C.
2.	Larutan tadi dimasukkan ke dalam labu alas bulat dan ditambah dengan 16 gram kristal KMnO4.	Warna larutan berwarna ungu, seperti mendidih. Ketika didiamkan berubah warna menjadi coklat pekat.
3.	Dimasukkan batu didih dan dilakukan destilasi pada suhu 75˚C – 80˚C.	Didapatkan tetesan pertama destilatnya 78˚C pada waktu 3 menit dan tetesan terakhir pada suhu 76˚C pada waktu 6 menit 54 detik.
4.	Diukur volume aseton yang didapat.	Volume aseton yang didapat 40 tetes sama dengan 2 ml.
5.	Bau yang ditumbulkan dibandingkan dengan aseton murni.	Baunya sama dengan aseton murni.

7.2 Sintesis Aseton dengan Kalium Dikromat

NO.	PERLAKUAN	HASIL PENGAMATAN
1.	Kedalam gelas kimia besar dimasukkan 27,5 ml asam sulfat pekat ditambah 29,2 ml 2-propanol dan 25 ml aquades.	Larutannya tetap beninng dan menimbulkan panas sekitan 67˚C dan didiamkan.
2.	Kedalam corong pisah dimasukkan 10 gram kalium dikromat dan 100 ml aquades.	Kristal kalium dikromatnya larut dan larutan berwarna orange.
3.	Campuran yang didalam gelas kimia besar dipanaskan sampai mendidih.	Mendidih.
4.	Lalu ditambahkan larutan kalium dikromat secara perlahan.	Ketika ditambahkan larutan menjadi hijau tosca lama kelamaan menjadi hijau tua, menimbulkan gelembung.
5.	Dilakukan destilasi hingga suhu 75˚C.	Pada suhu 83˚C tepat tetesan destilatnya menetes dengan waktu 7 menit 44 detik.
6.	Dihitung rendemennya.	Didapatkan 40 tetes filtrat yang metes, sama dengan 2 ml.

VIII.       Pembahasan

Aseton sering disebut juga 2-propanon dimana 2-propanon ini merupakan bentuk keton yang paling sederhana yang mudah terbakar. Dalam tumbuh-tumbuhan kita juga dapat menemukan aseton. Selain itu kita juga dapat menemukan aseton pada metabolism tumbuhan dan hewan. Aseton sering kita gunakan dalam sehari-hari. Contohnya seperti dalam membersihkan warna kuteks yang ada di kuku, membuat sepatu mengkilap, dan membersihkan whiteboard yang terkena tinta.

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/03/sintesis-aseton/

8.1  Sintesis Aseton dengan Kalium Permanganat

Pada percobaan ini, awalnya aqusdes 8 mL ditambahkan 26 ml 2-propanol dan 12 ml asam sulfat pekat yang mana semuanya tercampur secara homogen dan campuran tersebut terasa panas pada bagian bawah tabungnya. Kemudian 16 ml KMnO₄ dimasukkan dalam labu yang mana kristalnya berwarna ungu. Kemudian didiamkan beberapa saat yang lama kelamaan menjadi coklat pekat. Kemudian dimasukkan batu didih dan dilakukan destilasi pada suhu 75˚C – 80˚C yang mana didapat tetesan pertama pada waktu 3 menit pada suhu 78°C dan tetesan terakhir pada waktu 6 menit 54 detik pada suhu 76°C serta volume aseton yang didapat sebanyak 40 tetes atau setara dengan 2 mL. Jarak atau rentang antara tetesan pertama dengan yang kedua pada percobaan ini sedikit lama. Destilat yang telah terbentuk kami amati dan kami cium baunya seperti bau balon.

8.2  Sintesis Aseton dengan Kalium Dikromat

 Pada percoban yang kedua ini langkah-langkah yang dilakukan itu sama hanya komposisi bahan nya saja yang berbeda. Kedalam labu alas bulat dimasukkan 50 mL aquadest + 27,5 mL H₂SO₄ + 29,2 mL  2-Propanol. Campuran tersebut berwarna bening dan suhu nya panas yaitu 67°C. Kami diamkan labu tersebut beberapa saat. Setelah itu kami masukkan kedalam   penangas air. Sambil menunggu larutan tersebut mendidih kami membuat larutan K₂Cr₂O₇ didalam gelas piala yang dicampur dengan 100 mL aquadest. Warna larutan yaitu orange.Setelah itu dimasukkan larutan K₂Cr₂O₇ kedalam corong pisah. Selanjutnya setelah larutan tadi mendidih kami tuangkan secara perlahan larutan K₂Cr₂O₇ kedalam labu alas bulat. Pada awalnya larutan berubah menjadi hijau tosca tetapi setelah semakin banyak larutan K₂Cr₂O₇ yang kami tambahkan larutan semakin berubah menjadi hijau pekat. Dan dilanjutkan lah proses destilasi. Destilasi dilakukan pada suhu 70°C. Sama halnya seperti yang pertma dilakukan pemanasan menggunakan mantel pemanas lalu setelah terbentuk uap, uap tersebut akan berubah menjadi cair kembali dan ditambung pada labu destilat.Tetesan pertama destilat terbentuk yaitu pada suhu 83°C dan di waktu ke 7 menit 44 detik. Pada percobaan yang kedua ini rentang antara tetesan pertama dan kedua itu lebih cepat dibandingkan yang pertama. Setelah tetesan ke 40 suhu tetap dan tidak turun yaitu 83°C di menit ke 8,16. Dan destilat yang terbentuk berbau harum seperti bau balon.

Pada percobaan yang pertama destilat yang terbentuk lebih cepat dibandingkan destilat pada percobaan yang kedua. Hal itu dapat terjadi, bisa kita lihat dari sifat antara KMnO₄ dan K₂Cr₂O₇ yang sama-sama oksidator kuat. Tetapi oksidator kuat pun memiliki tingkatan nya. Nah, dari dua senyawa tersebut ternyata KMnO₄ memiliki sifat oksidator yang lebih kuat dibandingkan K₂Cr₂O₇. Oksidator  itu sendiri mengalami reduksi dan ia menyebabkan zat lain mengalami oksidasi. Sehingga pada KMnO₄ , ia membantu mempercepat alcohol mengalami oksidasi untuk menjadi keton. Pada prinsipnya kedua percobaan ini sama-sama menggunakan bahan dasar yaitu 2-propanol yang merupakan alcohol sekunder. Pada proses destilasi dilakukan proses pemanasan menggunakan mantel pemanas. Jika alcohol sekunder di panaskan (dioksidasi) maka akan menjadi senyawa keton yang terbukti dari bau destilat yang ditimbulkan yaitu berbau harum. Salah satu manfaat dari aseton yaitu untuk membersihkan papan tulis, setelah kami uji memang benar papan tulis menjadi lebih bersih dari yang sebelumnya. Sehingga dapat disimpulkan bahwa sintesis aseton ini berhasil. 

IX.        Kesimpulan

Dari praktikum yang telah kami lakukan dapat disimpulkan bahwa:

1.    Pembuatan aseton menggunakan prinsip oksidasi yaitu penambahan atom O dan pengurangan atom H.

2.    Reaksi ini bersifat eksoterm sehingga panas dan terjadi perubahan warna pada larutan kalium bikromat yang mula-mula adalah berwarna orange menjadi berwarna hijau.

X. DAFTAR PUSTAKA

Elsevier, B.V. 2013. Spesifikasi Senyawa kimia. Amerika : Reed Elsevier Group

Fessenden and Fessenden.1982. Kimia Organik Jilid II, edisi II. Jakarta; Erlangga.

Fieser and Fieser M. 1957. Organic Chemistry 3^rd Edition. Reinnold Publishing Company: New York.

Halleman, LWJ. 1968. Kimia Organik. Jakarta.

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/03/sintesis-aseton/

Pertanyaan:

1. Dari percobaan sintesis aseton dengan kalium permanganat, bagaimana hasil dari percobaan tersebut?

2. Bagaimana kita menguji apakah larutan yang didapat itu adalah aseton?

3. Ketika campuran dalam gelas kimia besar dipanaskan sampai mendidih dan ditambahkan larutan kalium dikromat, apa yang terjadi pada campuran tersebut?

 Dirangkai alat destilasi

  Larutan dalam Pembuatan Aseton yang diletakkan Dimantel Pemanas

 Hasil Destilasi dari Sintesis Aseton dengan Kalium Permanganat

Hasil Destilasi dari Sintesis Aseton dengan Kalium Dikromat

Jurnal Kromatografi Lapis Tipis dan Kolom

KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS DAN KOLOM

NAMA       : FRISKA UTAMI

NIM          : A1C117021

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Syamsurizal., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 8

I.                   Judul                           : Kromatografi Lapis Tipis dan Kolom

II.                Hari, Tanggal             : Kamis, 18 April 2019

III.             Tujuan                        : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah:

1.      Dapat mengetahui teknik-teknik dasar kromatografi lapis tipis dan kolom.

2.      Dapat membuat pelat kromatografi lapis tipis dan kolom.

3.      Dapat memisahkan suatu senyawa dari campurannya dengan kromatografi lapis tipis dan memurnikannya dengan kolom.

4.      Dapat memisahkan pigmen tumbuhan dengan cara kromatografi kolom

IV.             Landasan Teori

Kromatografi adalah proses pemisahan campuran zat menjadi suatu komponen yang serupa dengan komponen penyusunnya, sehingga dapat dilakukan analisis menyeluruh terhadap campuran tersebut. Kromatografi terbagi menjadi beberapa jenis yaitu kromatografi lapis tipis, kromatografi kertas, kromatografi cair, kromatografi gas, kromatografi penukar ion, kromatografi afinitas yang mana semuanya menggunakan prinsip dasar yang sama. Ada beberapa istilah dalam kromatografi yaitu fase gerak, fase diam, eluen, eluat, elusi, dan analit.  

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/10/325teknik-pemisahan-dengan-khromatografi/

Prinsip dari kromatografi adalah komponen atau senyawa yang berbeda mempunyai koefisien distribusi yang bebeda diantara fase gerak dan fase diam. Bahan yang digunaka sebagai penjerap (stasioner) biasanya menggunakan silica gel (SiO₂.H₂O) atau alumina terhidrasi (Al₂O₃). Bahan-bahan tersebut memiliki kemampuan menjerap senyawa organik. Kemampuan bahan-bahan itu menjerap tergantung tingkat kepolarannya. Semakin polar senyawa organik, semakin kuat juga bahan tersebut menjerap molekul air, sehingga keaktifannya menurun. Pada kromatografi lapis tipis ada cara yang digunakan untuk menghitung Rf (Retardation factor) yaitu dengan cara :

Rf =  Jarak yang ditempuh senyawa/jarak garis depan pelarut    (Tim Kimia Organik I, 2019).

Kromatografi kolom adalah teknik pemisahan yang menggunakan kolom kaca yang diisi dengan bahan penjerap. Komponen atau campuran dimasukkan di atas bahan penjerap, yang mana campuran tersebut terjerap semua. Bahan penjerap akan mengalirkan eluen teru-menerus. Yang mana campuran tersebut akan turun dengan kecepatan yang bervariasi tergantung pada afinitasnya terhadap penjerap. Zat yang telah terpisah akan membentuk pita-pita yang akan turun ke kolom secara perlahan dan akan ditampung di beberapa tabung. Kecepatan pita bergerak dapat diatur dengan mengatur komposisi eluen (Khopkar,2010).

V.                Alat dan Bahan

5.1  Alat

1. Plat TLC

2. Bejana

3. Cawan Petri

4. Pipa gelas kapiler

5. Tabung reaksi

6. Kolom kromatograf

7. Gelas wool

8. Kertas saring

9. Pensil

10. Lampu UV

5.2 Bahan

1. n-Heksana

2. Etil asetat

3. Aseton

4. Etanol

5. Metanol

6. Kloroform

7. Silika gel

8. 10 ekstrak tanaman

9. Selium sulfat

10. Asam sulfat

VI.             Prosedur Kerja

A. Kromatografi Lapis Tipis

Ø  Siapkan Plat TLC

Ø  Dibuat larutan pengembang dalam gelas piala 1L  dengan komposisi Etanol : Metanol : Kloroform : Etil- Asetat : n-heksan : Aseton ( 40 : 68 : 108 : 115 : 140 : 152 ) ml

Ø  Dibuat 10 larutan sampel daari 10 ekstrak tanaman dengan 5 ml methanol

Ø  Masing- masing diambil larutan sampel yang sudah di ekstrak dibubuhkan ( ditotolkan ) diatas pelat TLC dengan jarak kira-kira 1cm dari tepi pelat kaca.

Ø  Keringkan noda sampel dan standard dengan dryer (ditiup)

Ø  Masukkan pelat ke dalam bejana pengembang

Ø  Biarkan proses ini berlangsung sampai garis dmencapai 1 cm dari tepi atas pelat

Ø  Angkat pelat dari bejana, lihat noda dengan lampu UV atau dibuat larutan dengann serium sulfat

Ø  Hitung dan bandingkan semua Rf yang diperoleh.

B. Kromatografi Kolom

Ø  Siapkan 10 ekstrak daun

Ø  Siapkan kolom kromatografi

Ø  Sumbat bagian bawah kolom dengan glass wool

Ø  Dimasukkan silika gel kedalam larutan pengembang yang telah dibuat di awal

Ø   Larutan tersebur kemudian dimasukkan kedalam kromatografi kolom

Ø  Dimasukkan sampel yang akan di kromatografi

Ø  Pelarut harus terus- menerus diteteskan kedalam kolom

Ø  Tetesan yang keluar dari kolom ditampung dengan beberapa tabung reaksi bersih dan dipisahkan berdasarkan warnanya.

Yukkk dilihat videonya!!!

https://www.youtube.com/watch?v=OZKuZ_w2Fg0&feature=youtu.be

     

Pertanyaan:

1.  Pada proses pemisahan dengan KLT terjadi hubungan kesetimbangan antara fase diam dan fase gerak. Faktor apa yang mempengaruhi kesetimbangan tersebut?

2. Dari video, eluen yang digunakan ada 2 jenis yaitu eluen bersifat polar dan eluen bersifat non polar. Apa saja yang termasuk eluen polar dan eluen non polar dan tuliskan perbandingannya?

3.  Bagaimana cara menjenuhkan eluen?